Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, впервые встретил Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в модной индустрии, а Джон издавал журнал *George*.
Их отношения развивались непублично, подальше от внимания прессы. Пара избегала показов на светских мероприятиях, предпочитая уединённые прогулки по Нью-Йорку или отдых на лоне природы. В 1996 году они поженились на тайной церемонии на острове Камберленд. Брак сочетал гламурный мир Кэролин и политическое наследие Джона, создавая образ «американских королевских особ».
Их совместная жизнь, хотя и короткая, запомнилась многим. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив её незавершённой, но навсегда вписав в американскую культуру как один из ярких и печальных романов своего времени.